许褚是曹操麾下赫赫有名的勇将，堪称曹营的“虎痴”，并且作为曹操的亲卫，极其忠诚。在他的军事生涯中，许褚与蜀汉五虎大将中的四位皆有过交锋，但无论是关羽、赵云、马超还是张飞，他都未曾占得上风。每一次交手，许褚都在战场上竭尽全力，但仍屡屡败北，尤其是在与张飞的对决中，几乎都以失利告终。
一、许褚避战颜良
曹操与袁绍的大战中，袁绍的大将颜良以勇猛著称，率领十万精兵攻打白马。曹操亲自指挥五万大军迎敌。初战中，宋宪被颜良一刀斩杀，魏续更是一合未过便被颜良一击砍倒，曹操看在眼里，心中震惊，直呼：“真勇将也！”此时，曹操并没有让许褚出阵，而是选择收兵。这并非曹操胆怯，而是颜良实在过于强悍，许褚不一定能制胜。毕竟在之前与徐晃的五十回合中，许褚未曾占得上风，面对颜良，胜算更是渺茫。
展开剩余79%当曹操见局势如此不利时，便决定让关羽出阵，而这安排其实一箭双雕。如果关羽败给颜良，便可证明关羽的勇武名不符实，曹操也不会再苦心留住他；如果关羽能胜，则无疑打击了袁绍的士气，甚至可能导致关羽转投曹营。果然，关羽在出阵后以一刀斩杀了颜良，将其首级悬挂在马下，凭借一马当先的气势，成功震慑了敌军。曹操对此大为赞叹，但关羽却谦虚道：“吾弟张翼德在百万军中取上将之头，如探囊取物耳。”曹操听后，震惊不已，命人将此话铭刻在衣袍上，并提醒属下：“若遇张飞，切勿轻敌。”
二、许褚数战张飞
曹操曾多次与张飞交手，而许褚则是曹操手下应对张飞的首选勇将。早在曹操围攻徐州之时，张飞便与刘备趁夜突袭曹营。虽被曹操识破，但张飞凭借勇猛突破重围，杀出一条血路。而许褚则在这次突围战中担任了保护任务，他没有与张飞正面较量，而是竭力拖住敌军，为曹军赢得了宝贵的撤退时间。
然而，张飞与许褚的较量并未就此结束。在赤壁之战后，曹操的败退途中，许褚再次与张飞遭遇。那时，许褚骑着无鞍马迎战，疲惫不堪的他根本无法与张飞匹敌，结果败得一塌糊涂，但这并非许褚的能力问题，而是他本身已身心疲惫。即便如此，许褚依旧与张辽、徐晃一同掩护曹操逃脱。曹军在华容道再次遇到关羽时，已无力再战，最终只能苦苦哀求关羽放行。
三、许褚被刺伤
虽然许褚与张飞的战斗多次以失败告终，但他始终心怀一腔怒火，渴望有一天能与张飞决个胜负。在汉中争夺战中，许褚终于获得了再度与张飞一较高下的机会。当时，张飞与魏延分兵劫粮，许褚在曹操的命令下率领一千精兵护送粮草。途中，许褚与解粮官相遇，在喝了一番酒后，醉意上涌，他决定继续前行，夜色中带着粮车行驶。
然而，正当他深入山谷时，突然遭遇张飞的伏击。许褚尽管舞刀迎战，但由于酒醉，根本未能抵挡住张飞的猛攻。几合之后，他便被张飞一矛刺中肩膀，翻马跌落。尽管身受重伤，许褚仍旧全力拖住张飞，为曹军争取撤退的时间。最终，张飞夺走了粮草，许褚则带领残余的部队撤退，伤势未愈的他，再也未能重返战场。
自那以后，许褚的身份转变为曹操的专职护卫。曹操死后，许褚悲痛欲绝，因无法忍受失去主公的打击，病重去世。在《三国演义》的后续篇章中，许褚再未登场，除非有特殊任务。
四、写在最后
许褚一生战功赫赫，作为曹操最亲密的护卫，他的勇猛几乎无人可敌。他与吕布、颜良、张飞等名将交手，不仅在战场上展现了超凡的武力，也以忠诚和勇气成为曹操最得力的助手。尽管他的许多战斗以失败告终，但许褚从不屈服。他的忠心和勇气在《三国演义》中也得到极高的评价。
他被称为“虎痴”，其勇猛不亚于任何顶级武将，尤其在长坂桥、赤壁等历史事件中，他无畏生死，保卫曹操的安全。曹操对许褚的依赖，也让他在关键时刻屡次拯救曹操于险境，确保了曹操的命运。即便许褚最终因伤退场，但他在三国历史中的地位，依旧不可忽视，成为了勇将和忠诚的代名词。
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